Очень много дырок, если говорить про полную анонимность. Студенты, объявления, подержанный телефон, рынок и сим-карта. Чем больше "плеч", тем сильнее вероятность де-анонимизации, мне не нравится, когда задействовано много людей, к тому же они при первом силовом "нажатии" очень быстро вспомнят все детали, а по номеру в объявлении найдутся все звонящие на этот номер и вот уже оперативная разаработка.
А с казино очень большой вопрос, потому что на нормальных казино верификация по документам, то есть аккаунт привязан к данным + к этому у любого игорного заведения (99% случаев) прописана возможность затребовать дополнительные. И самое главное, очень мало где казино позволит играть на биткоин (за исключением крипто - но там свои риски), а на счете будут не биткоины, а циферки, ключи уже не будут у вас, а это гораздо страшнее. Причем если брать букмекеров с пополнением за биткоин - то в некоторых случаях они сразу переводят биткоины в доллары или евро, здесь риски в стоимости и в выводе.